Углеводы

Обучающие упражнения

Задание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде.

Ответ:

b-D-галактопираноза 1-метил-b-D-галактопиранозид

(формула Хеуорса)

Задание 2.Напишите реакции получения D-галактоновой и D-галактаровой кислот.

Ответ: D-галактоза имеет в своей структуре две характеристические группы: спиртовую и альдегидную, которые способны достаточно легко окисляться до карбоксильной группы.

В качестве мягкого окислителя используется бромная вода, которая в нейтральной или слабокислой избирательно окисляет только альдегидную группу D-галактоза с образованием D-галактоновой кислоты.

D-галактоза D-галактоновая кислота

Разбавленная азотная кислота окисляет не только альдегидную, но и спиртовую группу с образованием D-галактаровой кислоты.

D-галактоза D-галактаровая кислота

Задание 3. Приведите образование гликозидной связи между фруктозой и этиловым спиртом, назовите продукты реакции.

Ответ:Моносахариды взаимодействуют с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) только по полуацетальному гидроксилу, в условиях кислотного катализа. Наличие полуацетального гидроксила характерно для циклических форм моносахаридов, поэтому реакцию образования гликозидной связи покажем между β-D-фруктофуранозой и этанолом. Продуктами реакции являются этил-β-D-фруктофуранозид и вода.

Задание 4. Уроновые кислоты (продукт ферментативного окисления моноз) образуют водорастворимые гликозиды с лекарственными веществами и их метаболитами, способствуя выведению последних из организма. Покажите реакции выведения ацетилсалициловой кислоты из организма с участием глюкуроновой кислоты.

Ответ:Первоначально ацетилсалициловая кислота (аспирин) подвергается реакции гидролиза с образованием салициловой кислоты, которая в дальнейшем связывается глюкуроновой кислотой и в виде водорастворимого глюкуронида выводится с мочой из организма.

кислота

Задание 5.Углеводылегко присоединяют по карбонильной группе анионы, в частности, цианид-ион.Реакции используется при лечении отравлений солями синильной кислоты, используемой в ювелирном производстве, при отравлении косточками свежих абрикосов, содержащих НCN, либо нитропруссидом Na₂,[Fe(NO)(CN)₅], который является высокоэффективным вазодилататором, оказывающим быстрый гипотензивный эффект, снижающим давление и потребность миокарда в кислороде.

Ответ:По карбонильной группе глюкозы происходит присоединение синильной кислоты к углеводородной цепи D-глюкозы. Продукт подвергается гидролизу с образованием амида глюконовой кислоты.

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановленияD- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества(реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9.Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Тестовые вопросы

1. Фруктоза С₆Н₁₂О₆ относится к:

А) полисахаридам;

Б) моносахридам;

В) гетерополисахаридам;

Г) гомополисахаридам

2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):

А) Б) В) Г)

3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:

А) второго углеродного атома;

Б) третьего углеродного атома;

В) четвертого углеродного атома;

Г) пятого углеродного атома

4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:

А) Б) В) Г)

5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:

А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;

Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;

В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;

Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;

6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:

А) первого углеродного атома;

Б) второго углеродного атома;

В) третьего углеродного атома;

Г) четвертого углеродного атома

7. В организме в результате ферментативного окисления глюкозы образуется:

А) глюкуроновая кислота;

Б) глюкаровая кислота;

В) глюконовая кислота;

Г) сахарная кислота

8. Продуктом восстановления D-глюкозы является спирт:

А) сорбит;

Б) ксилит;

В) маннит;

Г) этанол

9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:

А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;

Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;

В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина;

Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина

10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)₂ в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:

А) первичноспиртовых групп;

Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода;

В) карбонильной группы;

Г) полуацетального гидроксила

11. Укажите невосстанавливающую биозу:

А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;

Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;

В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза

Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза

Дата добавления: 2014-09-10; просмотров: 1637; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!