Нуклеиновые кислоты

Обучающие упражнения

Задание 1. Привести формулы гетероциклических соединений, входящих в структуру ДНК и РНК (урацил, аденин, гуанин, цитозин, тимин), их исторические и систематические названия.

Ответ: в соответствии с травиальной номенклатурой и исторически сложившейся нумерацией циклов ниже приведены названия нуклеиновых оснований:

гуанин (2-амино-4-гидроксипурин) аденин (4-аминопурин)

Задание 2. Привести схему образования нуклеозидов. Познакомиться с принципами номенклатуры нуклеозидов и закрепить их на примере аденозина.

Ответ: Нуклеозиды по химическому строению представляют собой N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и углеводами (рибозой или дезоксирибозой).

Гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода С-1^/ b-D-рибофуранозы (или b-D-дезоксирибофуранозы) и атомом азота гетероциклического основания: N-1 у пиримидиновых и N-9 у пуриновых оснований. В нуклеозидах всегда образуется b-гликозидная связь. Названия нуклеозидов, включающих рибозу, строятся с учетом исторического названия нуклеинового основания с окончанием -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых гетероциклов. В случаях присутствия дезоксирибозы вводится префикс -дезокси. Например:

Исключение составляет название тимидин (а не дезокситимидин), поскольку нуклеиновое основание тимин входит только в структуру ДНК, включающего дезоксирибозу.

Аденозин (А)Дезоксигуанозин (дГ)

Задание 3. Воспроизвести структуру рибонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов.

Тимидин-5`-фосфат Аденозин-5`-фосфат

Задание 4. Привести химизм реакций дезаминирования нуклеиновых оснований на примере аденина.

Ответ. Дезаминирование может произойти в присутствии азотистой кислоты, которая образуется в желудке при использовании продуктов, содержащих нитриты (колбаса, овощи, выращенные с использованием интенсивных технологий). Химизм реакции приведен ниже. Из аденина образуется гипоксантин, который в норме не участвует в кодировании наследственной информации. Реакция таким образом приводит к изменению структуры ДНК, что может приводить к мутациям и последующим заболеваниям.

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Приведите формулы гетероциклических оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот: а) аденина, б) цитозина, в) тимина, г) урацила, д) гуанина. Показать образование водородных связей между комплементарными парами. Какое гетероциклическое основание не входит в состав ДНК?

Задание 2. Какой нуклеотид образуется при взаимодействии нуклеозида аденозина с ортофосфорной кислотой? Напишите уравнение реакции и назовите продукт.

Задание 3. Представьте схему гидролиза АМФ по сложноэфирной и гликозидным связям. В какой среде он осуществляется? Какое соединение образуется в случае биологического фосфорилирования АМФ? Укажите биологическую роль данного соединения.

Задание 4. Напишите фрагмент первичной структуры ДНК, включающий следующие гетероциклические основания: тимин, аденин, цитозин, гуанин.

Задание 5.Изобразите фрагмент первичной структуры РНК.

Задание 6. Приведите структурные формулы гетероциклических оснований, входящих в состав пуриновых нуклеотидов. Напишите формулы 5^/-аденозинмонофосфата, 5^/-гуанозинмонофосфата.

Задание 7. Напишите уравнения реакций, назовите вещества А, В, С.

Задание 8.Приведите химизммодификации структуры цитозина и аденина под воздействием формальдегида.

Задание 9. Привести модификацию цитозина в присутствии азотистой кислоты.

Тестовые вопросы

1. В состав нуклеиновых кислот входят следующие моносахариды:

А) β-D-рибофураноза;

Б) 2-дезокси-β-D-рибофураноза;

В) α-D-рибофураноза;

Г) α-D-глюкопираноза

2. Выберите гетероциклическое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот, пуринового ряда:

А) тимин;

Б) гуанин;

В) цитозин;

Г) урацил

3. Среди предложенных азотистых оснований укажите структуру, входящую только в состав ДНК:

А)

Б)

В)

Г)

4. Укажите название нуклеозида:

А) аденозин; Б) цитозин; В) дезоксиаденозин; Г) гуанозин

5. Приведите систематическое название нуклеотида:

А) тимидин-5/-фосфат; Б) цитозин-5/-фосфат; В) дезоксицитидин-5/-фосфат; Г) дезоксиуридин-5/-фосфат;

6. Выберите комплементарные пары азотистых оснований:

А) урацил-аденин;

Б) тимин-гуанин;

В) цитозин-гуанин;

Г) тимин-аденин

7. Гидролиз АТФ (аденозин-5^/-трифосфат) по сложноэфирной связи осуществляется:

А) в кислой среде;

Б) в щелочной среде;

В) не зависит от РН среды;

Г) в нейтральной среде

8. Первичная структура ДНК представляет собой:

А) двойную спираль полинуклеотидных цепей;

Б) спираль полинуклеотидных цепей;

В) складчатую структуру полинуклеотидной цепи;

Г) полинуклеотидную цепь

9. Формалин (40% раствор формальдегида) оказывает на живые организмы мутагенное действие. Укажите, какая функциональная группа в структуре цитозин-5^/-фосфат будет взаимодействовать с формальдегидом:

А) –NH2; Б) –OH; В) остаток фосфорной кислоты; Г) оксо-группа

10. Фрагменту нуклеотидной структуры ДНК /-А-G-T-C-/ по принципу комплементарности соответствует участок полинуклеотидной цепи:

А) -U-Т-C-G-;

Б) -T-C-A-G-;

В) -C-T-G-A-;

Г) -G-T-C-T-

Дата добавления: 2014-09-10; просмотров: 1655; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!