Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Физические свойстваМоносахариды – твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в органических растворителях. В растворах образуют сиропы, обычно сладкие на вкус. Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию на лакмус, обладают оптической активностью.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Каждый моносахарид может существовать в растворах одновременно в виде нескольких таутомерных форм, каждая из которых вступает в реакции с определенными реагентами. В гидроксикарбонильной форме углеводы проявляют химические свойства, характерные для альдегидов: реакции окисления, восстановления, реакция «серебряного зеркала», с HCN, с C6H5NHNH2, взаимодействие со щелочами. 1. Окисление. Углеводы легко окисляются, при использовании слабых окислителей (бромная вода, разбавленные минеральные кислоты) в реакцию вступает только альдегидная группа (образуются альдоновые кислоты); под действием сильных окислителей окисляются альдегидная и концевая спиртовая группы до карбоксильных групп (образуются двухосновные сахарные кислоты). Углеводы, содержащие альдегидную группу, дают реакцию «серебряного зеркала», т.е. окисляются реактивом Толленса – Ag(NH3)2OH, а также реактивом Феллинга (качественные реакции на альдегидную группу). 2. Восстановление углеводов происходит амальгамой Na, водорода в присутствии катализаторов, либо NaBH4 (боргидрид Na), в результате реакции образуются многоатомные спирты.
3. Взаимодействие с синильной кислотой (HCN) – оксинитрильный синтез, был рассмотрен ранее. 4. Взаимодействие с фенилгидразином. С 1 моль C6H5NHNH2 альдозы дают фенилгидразоны; с избытком – фенилозазоны (вторая гидроксильная группа окисляется до карбонильной и реагирует с фенилгидразином). 5. Действие щелочей. Эримиризация. При действии NaOH или КОН происходит изменение конфигурации у второго углеродного атома и образуются вещества, называемые эпимерами.
В циклических формах углеводы вступают в реакции по спиртовым гидроксилам – реакции алкилирования и ацилирования. 6. Алкилирование – взаимодействие со спиртами в присутствии HCl сух. (по полуацетальному гидроксилу) или галогкнопроизводными в присутствии Ag2O (по всем гидроксилам). 7. Ацилирование происходит под действием ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот с образованием сложных эфиров по всем спиртовым группам. Реакция идет в присутствии слабых оснований (ацетата Na).
8. Действие минеральных кислот. При нагревании углеводов с минеральными кислотами происходит одновременно дегидратация с циклизацией. Эта реакция используется как качественная на пентозы, т.к. в результате образуется фурфурол, дающий цветную реакцию с резорцином.
9. Брожение гексоз – сложный процесс расщепления углеводов под действием микроорганизмов, сопровождающийся выделением газообразных продуктов (СО2, Н2 и др.), и приводящий к образованию этилового спирта, а также молочной, лимонной кислот или других продуктов. а) спиртовое брожение
б) молочнокислое брожение
в) лимоннокислое брожение
ОЛИГОСАХАРИДЫ. ДИСАХАРИДЫ. Из циклических форм моносахаридов могут быть образованы ди-, три- и т.д. сахариды, которые при гидролизе распадаются на исходные молекулы. Все дисахариды могут быть рассмотрены как гликозиды, образованные путем замещения водорода в полуацетальном гидроксиле на остаток другого моносахарида. Остатки моносахаридов могут быть как одинаковыми, так и различными. Различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. В случае невосстанавливающих – молекулы образованы двумя полуацетальными гидроксилами; восстанавливающие образованы полуацетальным и спиртовым гидроксилом, причем в молекуле остается свободным один полуацетальный гидроксил. К восстанавливающим дисахаридам относятся: 1. Мальтоза – солодовый сахар. Поучают из крахмала при действии солода, состоящего из остатков глюкозы, связанных α-1,4-гликозидной связью:
2. Целлобиоза – образуется из целлюлозы при гидролизе. Состоит из остатков глюкозы, связанных β-1,4-гликозидной связью:
3. Лактоза – молочный сахар, получают из молока. Состоит из остатков галактозы и глюкозы:
Невосстанавливающие дисахариды (не имеют свободных полуацетальных гидроксилов) 1. Трегалоза – грибной сахар. Состоит из двух остатков α-D-глюкопиранозы, связанных друг с другом за счет обоих полуацетальных гидроксилов:
2. Сахароза – тростниковый (свекловичный) сахар. Состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, связанных друг с другом полуацетальными гидроксилами:
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Практически все олигосахариды получаются из природных источников гидролизом или экстракцией.
Дата добавления: 2014-04-15; просмотров: 1320; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |