Лекция 8. Карбонильные соединения (оксосоединения)

Номенклатура и изомерия

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбо­нильная группа , называют карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Они делятся на две родственные группы – аль­дегиды и кетоны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радика­лом:

метаналь этаналь

а в молекулах кетонов – с двумя углеводородными радикалами:

Для альдегидов часто используют тривиальные названия, например формальдегид Н₂С=О. По международной но­менклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумера­цию цепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связан­ных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СН₃-СО-СН₂-СН₃. По международной номенклатуре к назва­нию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указы­вают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислоро­дом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон – это то же самое, что бутанон-2. Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_nН_2nО.

Физические свойства

Карбонильные соединения не образуют водородных связей, поскольку в их молекулах нет атомов водоро­да с положительным зарядом. По этой причине температуры кипе­ния альдегидов и кетонов значительно ниже, чем соответствую­щих спиртов. Низшие альдегиды и кетоны – легкокипящие жидкости (формальдегид – газ) с резким запахом, хорошо рас­творимы в воде.

Получение

1. Гидратация алкинов. Из ацетилена получают аль­дегид, из его гомологов – кетоны:

2. Общий способ получения карбонильных соединений – окисление спиртов. В качестве окислителя можно использовать, например, оксид меди (II) при нагревании:

3. Дегидрирование спиртов. Одним из промышленных способов получения альдегидов и кетонов является дегидрирование спиртов в газовой фазе над металлическими медью, серебром, и др., например:

4. Окисление алкенов:

Дата добавления: 2014-05-02; просмотров: 364; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!