АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

В зависимости от количества радикалов в молекуле различают, как и в жирном ряду, первичные, вторичные и третичные амины. Амины могут быть чисто ароматическими и смешанными (жирноароматическими). Простейшим ароматическим первичным амином является анилин или аминобензол.

Первичные ароматические амины являются основаниями более сильными, чем жирные амины. Большая часть реакций первичных аминов аналогична реакциям жирных первичных аминов. Характерной для ароматических аминов является реакция с азотистой кислотой. Группа NН₂ чрезвычайно усиливает реакционную способность бензольного ядра и направляет замещающие группы в орто- и пара- положения.

Опыт №1. Получение анилина (реакция Н.Н. Зинина).

Взять в пробирку несколько капель нитробензола, прилить 0,5 мл конц. соляной кислоты и прибавить 1 г металлического цинка. Пробирку всё время встряхивать. По окончании реакции в пробирку налить воды и немного раствора хлорной извести. Появляется фиолетовое окрашивание, являющееся характерным для анилина.

Опыт №2. Получение триброманилина.

К слабому водному раствору анилина прибавляют бромной воды до выпадения осадка триброманилина.

Опыт №3. Окисление анилина.

К 1 мл водной эмульсии анилина прибавляют 3 - 4 мл хромовой смеси. При этом появляется зелёное окрашивание, переходящее в черное. Полученный чёрный анилин имеет сложное химическое строение и используется для окрашивания кожи и ткани.

Опыт №4. Качественная реакция на анилин.

1 каплю анилина встряхивают с 6 мл воды и полученную эмульсию ещё вдвое разбавляют водой. В пробирку с 3 - 4 мл профильтрованного раствора хлорной извести прибавляют несколько капель полученного водного раствора анилина. Появляется фиолетовое окрашивание, являющееся характерным для анилина.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Сколько s-, р- и гибридных орбиталей содержится в молекуле бензола?

2. Изобразите схематически расположение σ-связей в молекуле бензола.

3. Какие виды σ - связей и сколько их в молекуле бензола?

4. Напишите структурные формулы однозамещённых алкилбензолов состава C₁₀H₁₄. Назовите их. Есть ли среди них оптически деятельные соединения?

5. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) симметр. триэтилбензол; б) м-метилстирол; в) трет. бутилбензол; г) 3-этил-5-пропилтолуол;

д) 1,2-диметил-4-изопропилбензол; е) гексаметилбензол.

6. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) несимметр. метилфенилэтилен; б) симметр. дифенилэтилен; в) фенилацетилен; г) этилфенилацетилен; д) 2-фенил-2-бутен; е) 1,3-дифенил-1-бутен.

7. Сколько молей бензола можно получить из 52 г ацетилена?

8. Сколько граммов бензола мощно получить из 67,2 л (н.у.) ацетилена, если выход бензола: а) теоретический, б) 25%.

9. Какие гомологи бензола образуются при полимеризации:

а) метилацетилена, б) смеси ацетилена и метилацетилена?

10. Установите строение углеводорода состава С₁₀Н₁₂, если известно, что при нагревании он окисляется раствором КМnО₄ до одноосновной кислоты, обесцвечивает бромную воду, а при действии водного раствора КМnO₄ на холоде даёт 1-фенил-2,3-бутандиол.

11. Что будет легче алкилироваться: бензальдегид, бензол или анилин? Почему?

12. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава:

a) С₇Н₇Сl, б) С₇Н₆Сl₂.

13. Получите бензол из метана.

14. Напишите все циклические изомеры состава C₆H₆. Может ли существовать предельный углеводород подобного состава и какую он должен иметь структуру?

15. Что получится при окислении 1-метил-4-изопропилбензола?

16. Напишите уравнения реакций нитрования бромбензола, бензойной кислоты, 1-хлор-2-нитробензола.

17. Предложите способ получения 2,4-дисульфохлорбензола из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.

18. Какие органические соединения относятся к классу ароматических спиртов?

19. Какие органические соединения получатся при действии на бензиловый спирт металлического Nа, уксусной кислоты (в присутствии H₂SO₄), PCl₅?

20. Получите всеми возможными способами фенол из бензола.

21. Напишите изомеры состава С₇Н₃О и назовите их.

22. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4,6-трибромфенол, б) о-нитрофенол, в) фенол-2,4-дисульфокислота.

23. Через ряд промежуточных реакций осуществите следующие превращения: а) бензол → 2,4-динитрофенол, б) хлорбензол → пикриновая кислота, в) пара-фенолсульфокислота → орто-хлорфеноле) бензол → дифениловый эфир, ж) бензиловый спирт → тринитротолуол, з) ацетилен → кумол.

24. Чем отличаются фенолы от ароматических спиртов? Как можно отличить друг от друга фенол и бензиловый спирт?

25. Из бензола и ацетона получите диметилфенилкарбинол. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Дата добавления: 2014-11-01; просмотров: 1016; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!