Главная страница Случайная лекция
Мы поможем в написании ваших работ!
Порталы:
БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика
Мы поможем в написании ваших работ!
ПРАВИЛО ОРИЕНТАЦИИ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В РЯДУ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА
Лекция № 3
Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения легче, чем бензол. При этом заместитель обычно вступает в a-положение т.к. в этом случае возникает более энергетически выгодный s-комплекс, чем в b-положении. В первом случае s-комплекс стабилизируется перераспределением электронной плотности без нарушения ароматичности второго кольца, во втором случае такая стабилизация невозможна:
Если в одном из колец нафталина находятся пассивирующие его электроноакцепторные заместители (ориентанты II рода), то реакции SE идут по более активному незамещенному кольцу. Электронодонорные заместители (ориентанты I рода, кроме Hal), напротив активирует кольцо, в котором они находятся, и реакция SE протекают по замещенному кольцу.
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Лекция № 3. (а) В случае, когда Х - доноры электронов (заместители I рода): -О-, -ОН, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -R | | | ГЕОЛОГИЯ ЗЕМНОЙ КОРЫ |
Дата добавления: 2014-03-11; просмотров: 517; Нарушение авторских прав
Мы поможем в написании ваших работ!