ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Опыт №1. Кислотные свойства карбоновых кислот.

а) действие на лакмус.

Наливают в пробирку 2 - 3 мл нейтрального лакмуса и несколько капель уксусной кислоты. Цвет нейтрального лакмуса меняется на красный. Тоже проделать с муравьиной кислотой.

б) вытеснение угольной кислоты из ее солей органическими кислотами.

Наливают в пробирку 2 - 3 мл раствора соды и по каплям приливают уксусную кислоту. Наблюдается выделение углекислого газа. Этот опыт свидетельствует о том, что низшие карбоновые кислоты являются более сильными, чем угольная, т.к. они вытесняют последнюю из ее солей.

Опыт №2. Окисление муравьиной кислоты.

В пробирку с газоотводной трубкой наливают 2 - 3 мл муравьиной кислоты, 2 мл H₂SO₄ (1:5) и 1 - 2 мл насыщенного раствора КМnO₄. Конец газоотводной трубки погружают в пробирку с известковой или баритовой водой. Нагревают пробирку со смесью муравьиной кислоты, H₂SО₄ и КМnО₄, наблюдают обесцвечивание КМnО₄, т.к. муравьиная кислота легко окисляется в виду наличия в ее молекуле альдегидной группы

Опыт №3. Вытеснение уксусной кислоты из ее солей.

Уксусная кислота, как более слабая, легко вытесняется из своих солей при действии минеральных кислот. В пробирку с 2 г кристаллов натрия приливают 2 - 3 мл конц. Н₂SO₄. Смесь нагревают, при этом происходит выделение уксусной кислоты (характерный запах и покраснение синей лакмусовой бумажки, которую держат в парах кислоты).

Опыт №4. Получение жирных кислот из мыла.

Мыла представляют собой натровые соли высших жирных кислот, а поэтому, действуя на раствор мыла минеральными кислотами, можно получить высшие жирные кислоты в свободном состоянии: R-COONa + H₂SO₄ → RСOОH + Nа₂SO₄. В пробирку наливают 2 - 6 мл 1% водного раствора мыла и по каплям приливают 10% серную кислоту. Смесь нагревают до кипения. При этом происходит выделение свободные жирных кислот в виде жирного слоя, который при стоянии затвердевает в верхней части пробирки.

Опыт №5. Получение нерастворимых солей карбоновых кислот.

К 1%-ному раствору мыла в пробирке приливают 6 - 7 капель водного раствора хлористого кальция. Выпадает осадок нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.

Опыт №6. Открытие непредельных кислот в жирах и маслах.

а) реакция присоединения брома.

В пробирку с 5 – 6 мл бромной воды приливают 2 - 3 капли растительного масла (подсолнечного или конопляного), смесь встряхивают. Бромная вода обесцвечивается вследствии присоединения брома по двойным связям.

б) реакции окисления.

Налипают в пробирку 4 – 5 мл подщелоченного содой раствора КМnО₄. Приливают 2 - 3 капли растительного масла и встряхивают. Раствор обесцвечивается и выпадает осадок двуокиси марганца.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре следующие альдегиды и кетоны:

а) пропионовый альдегид, б) изомасляный альдегид,

в) изовалерьяновый альдегид, г) метилэтилкетон, д) диэтилкетон.

2. Напишите структурные формулы указанных ниже альдегидов и кетонов и назовите их по рациональной номенклатуре:

а) бутаналь, б) 2-метилпропаналь, в) пентаналь,

г) 2,3-диметил-бутаналь, д) пентанон, е) 3-метил-2-бутанон.

3. Напишите уравнения реакций получения пропионового альдегида следующими способами:

а) окислением спирта, б) дегидрированием спирта,

в) из кальциевых солей, г) из дигалогенопроизводного,

д) действием Mg- органического вещества на этиловый эфир муравьиной кислоты, е) из этилена.

4. Напишите уравнения реакций получения 3-метил-2-пентанона и 3,3-диметил-2-бутанона по реакциям Кучерова.

5. Как можно получить этилпропилкетон, имея пропиловый спирт и все необходимые неорганические вещества? Напишите уравнения реакций.

6. Напишите уравнения реакции получения диизопропилкетона из соответствующего дигалогено—производного.

7. Напишите уравнения реакций альдольной конденсации пропионового и изомасляного альдегидов. Объясните, почему при альдольной конденсации в реакции участвует водород, находящийся у L-углерода.

8. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного альдегида со следующими веществами:

а) аммиачным раствором оксида серебра, б) аммиаком,

в) хлоридом фосфора (V), г) гидразином.

Объясните механизм присоединения гидразина.

9. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропионового альдегида с веществами:

а) фенилгидразином, б) синильной кислотой,

в) атомарным водородом, г) магнийбромэтилом,

д) гидросульфитом натрия.

10. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромоводорода с акролеином и кротоновым альдегидом.

11. Гидразоны альдегидов и кетонов при нагревании со щелочью в присутствии платины выделяют азот и образуют соответствующие углеводороды. Напишите уравнения реакций превращения в углеводороды: а) масляного альдегида, б) капронового альдегида,

в) 3-пентанона, г) 2,2,4- триметил-3-пентанона.

12. Определите строение кетона общей формулы C₆H₁₂O, который при окислении дает уксусную, пропионовую и масляную кислоты.

13. Определите строение кетона, имеющего состав C₈H₁₆O, который при окислении дает ацетон и валерьяновую кислоту и в меньшем количестве изомасляную и масляную кислоты.

14. Определите строение вещества состава C₅H₁₀O, представляющего собой жидкость с температурой кипения 101,7⁰С. Это вещество взаимодействует с гидроксиламином, с синильной кислотой оно дает вещество состава С₆Н₁₁ON,с амиачным раствором оксида серебра зеркала не будет. При окислении исследуемого вещества (по Попову) получаются уксусная и пропионовая кислоты.

15. Определите строение вещества состава С₅Н₁₀О, если с аммиачным раствором оксида серебра оно дает реакцию на альдегидную группу, а при взаимодействии его с гидразином получается соединение состава С₅Н₁₂N₂, которое при нагревании со щелочью в присутствии платины выделяет азот и образует углерод С₅Н₁₂ нормального строения.

16. Составьте уравнения реакций по схемам:

а) CaCO₃ → CaC₂ → C₂H₂ → → CH₃COOH → CH₄

б) → C₂H₅OH → C₂H₄ → (…-CH₂-CH₂-…)_n

в) C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → CH₃COOH

17. Сравните кислотные свойства следующих соединений: НОН, CH₃OH, C₂H₅OH, ClCH₂COOH, HCOOH, CH₃COOH. Объясните взаимное влияние гидроксильной и карбоксильной групп в карбоксильной группе.

18. Составьте уравнения реакций, протекающих между следующими веществами:

а) пропионовая кислота + углекислый натрий,

б) масляная кислота + метиловый спирт (в присутствии H₂SO₄),

в) этиловый спирт + уксусный ангидрид,

г) хлористый ацетил + изопропиловый спирт.

19. Используя в качестве исходных веществ этилен и неорганические вещества, получите пропионовую кислоту и напишите уравнения реакций.

20. Как осуществить следующие превращения:

СH₃-CH₂-COH → СH₃-CH₂-COOH → СH₃-CH₂-COONH₄ →

→СH₃-CH₂-CONH₂ → CH₃-CH₂-CN? Напишите уравнения реакций.

21. При помощи каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

СН₃-СНОН → СН₃-СН₂-Вr → CH₃-CH₂-CN → CH₃-CH₂-COOH?

Напишите уравнения реакций.

22. Какие вещества образуются при взаимодействии олеиновой кислоты с: Н₂(NO), Вr₂, KMnO₄ (водн.р-р), КMnO₄ (конц.Н₂SO₄)?

14. Приведите структурные формулы кислот:

а) 3-метилбутановой, б) 4-метил-2-этилпентановой, в) 2,2,3-триметилбутановой,

г) 3,5- диметил-4-этилгексановой. Дайте этим соединениям рациональные названия.

15. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:

а) муравьиная и уксусная,

б) уксусная и триметилуксусная,

в) α-хлормасляная и β-хлормасляная.

16. Как из этилена и неорганических реагентов можно получить кислоты:

а) уксусную, б) пропионовую, в) масляную, г) янтарную?

17. Сложные эфиры можно получать из серебряных солей карбоновых кислот и галогеналкилов (реакция Вильямсона). Напишите уравнения реакций получения по этому способу следующих эфиров:

а) метилпропионата, б) этилформиата, в) метилвалериата, г) гептилацетата.

18. Напишите уравнения реакций взаимодействия аммиака с эфирами:

а) уксуснопропиловым, б) маслянометиловым, в) пропионовоэтиловым.

19. Напишите уравнения реакций синтеза уксуснокислого эфира этиленгликоля, используя: а) хлористый ацетил, б) уксусный ангидрид.

Дата добавления: 2014-11-01; просмотров: 568; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!